对甲氧基肉桂酸乙酯
中文名:对甲氧基肉桂酸乙酯
外文名:P-Methoxyl methyl cinnamate
CAS号:24393-56-4
分子式:C12H14O3
分子量:206.24
熔点:49°C
外观:白色结晶
含量:≥99%
理化性质:白色结晶固体, mp:47-49℃,不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中,宜密闭贮存于阴凉处。
用途:主要用于食品添加剂,香料,在化妆品中,作紫外防护吸收剂;医药中间体。
研究表明280~320 nm区域的紫外线易使皮肤晒伤,产生红斑、水泡等“日光皮炎”。对甲氧基肉桂酸酯类在280~320 nm区域有宽而强的吸收,对皮肤无刺激,安全性好,是一类理想的防晒剂,其中辛酯在美国、欧盟各国和中国用量都居首位或前列,乙酯在此区域也有良好的吸收,且吸收率高,是另一个常用防晒剂,同时它还具有广谱抗真菌作用,是莪术根茎中抗真菌的主要有效成分。
产品构型及其紫外吸收:
中间体对甲氧基肉桂酸为反式体,因反式体中苯基和羧基离得较远,比顺式体内能低,更稳定;酯化反应并未涉及双键,因此双键构型不改变,对甲氧基肉桂酸乙酯也是反式体。二者的核磁共振谱数据也证实产物为反式结构,双键氢的化学位移与经验规则算出的数据相符。
UV:λmax(EtOH):310 nm,在UVB区域280~320 nm之间有宽而强的吸收,且吸收峰峰形极好,可在化妆品中作防晒剂。
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